8月16日、「平成28年度 第95回全国高校サッカー選手権大会」の東京都大会１次予選の二回戦が実施された。結果は以下の通り。

【１ブロック】
東京成徳大高　３－２　都立三鷹中等教育学校
都立小岩　１－０　都立拝島
都立東村山　１－０　目黒学院
都立農芸　１－７　都立昭和

【２ブロック】
保善　２－１　東工大付
都立八王子桑志　９－２　聖徳学園
都立西　３－０　都立蒲田
都立篠崎　１－３　都立調布北

【３ブロック】
都立保谷　０－０PK４－２　立教池袋
筑波大駒場　２－１　都立練馬
桐朋　７－０　東洋大京北
都立五日市　０－５　錦城

【４ブロック】
東亜学園　６－１　都立南平
都立大山　０－３　成城
都立久留米西　３－２　都立立川
都立小石川中等教育学校　１－２　都立美原