9月9日、第95回全国高校サッカー選手権栃木大会2次予選のトーナメント組合せが発表され、24校の組合せが決定。矢板中央、鳥山、矢板東、宇都宮短大附、佐野日大、佐野松桜、小山南、真岡の8校は二回戦から登場する。一・二回戦の組合せは以下の通り。

■二回戦　10月22日(土)
矢板中央　－　鳥山
[高根沢　－　今市]の勝者　－　[足利工　－　國學院栃木]の勝者
[栃木　－　宇都宮南]の勝者　－　[宇都宮商　－　宇都宮工]の勝者
矢板東　－　宇都宮短大附
佐野日大　－　佐野松桜
[大田原　－　宇都宮]の勝者　－　[鹿沼東　－　鹿沼]の勝者
[さくら清修　－　白鷗大足利]の勝者　－　[小山西　－　小山]の勝者
小山南　－　真岡

■一回戦　10月15日(土)
高根沢　－　今市
足利工　－　國學院栃木
栃木　－　宇都宮南
宇都宮商　－　宇都宮工
大田原　－　宇都宮
鹿沼東　－　鹿沼
さくら清修　－　白鷗大足利
小山西　－　小山