出場数2回をみてみると、2000年代に2回目の成績を残している高校が、2000年の東海大菅生、2005年の成立学園、2006年の久留米高校、2007年の三鷹高校、2010年の駒場高校、2011年の東久留米総合、2012年の実践学園、2015年の駒澤高校と8校あり、東京都のなかで連続して勝ち上がることの難しさを象徴するものではないだろうか。

[出場数2回]
堀越高校(1989,1991)
久留米高校(1992,2006)
東海大菅生高校(1995,2000)
駒場高校(1997,2010)
成立学園(2003,2005)
実践学園(2004,2012)
三鷹高校(2007,2014)
東久留米総合(2009,2011)
駒澤高校(2010,2015)
豊島師範／東京学芸大学付(1937,1938)
大泉高校(1949,1952)
青山学院(1954,1956)

　2015年に出場している駒澤高校は関東高校サッカー大会で優勝を果たしながらも、2016年の総体予選ではベスト4で惜敗。しかし近年の屈指の実力を備えた一角である。同じく、成立学園も総体予選ではベスト4に進出するも準決勝で涙を呑んでいる。どちらも東京都2次予選には2回戦からシードとして出場、注目校と言える存在。さらに堀越高校、実践学園、大泉高校、東久留米総合といった高校は2016年の選手権東京都2次予選1回戦から登場する。