[出場数3回]
国士舘(2001,2002,2003)
本郷高校(1973,1975,1978)
東京附中／筑波大付(1928,1930,1935)

　国士舘、本郷高校、東京附中／筑波大付はともに出場回数3回。国士舘と本郷高校ともに2016年の選手権2次予選の1回戦から登場する二校である。OBには村上佑介選手(V・ファーレン長崎)や服部康平選手(SC相模原)などがおり、サッカー部ではないものの権田修一選手(SVホルン)や安藤駿介選手(川崎フロンターレ)などがいる。本郷高校の出身者には元日本代表GK・加藤好男氏などがいる。

[出場数4回]
城北高校(1957,1960,1963,1986)

　優勝を果たしたのは1950年～80年代にかけて4回出場という成績を残している。OBには、小畑穣氏(日立製作所)や塩澤敏彦氏(元ネパール代表監督)がいる。

[出場数7回]
国学院久我山高校(1996,1999,2008,2011,2013,2014,2015)
青山師範／東京学芸大学付(1929,1931,1932,1933,1934,1939,1940)

　7回出場しているのが国学院久我山高校、青山師範／東京学芸大学付である。国学院久我山高校は全国高校サッカー選手権大会2015年の準優勝校であり、近年は3大会連続で出場。1年生から出場していた澁谷雅也選手が3年生となり、同じく3年でチームの中心である名倉巧選手など、タレント性のある選手が多い。2016年の選手権では東京都2次予選の1回戦から登場する。